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托特纳姆热刺当前一线队阵容人数庞大，算上租借球员已有约36名资深球员（不含仍希望突围的年轻人），德泽尔比面临诸多抉择，俱乐部在今夏转会窗口还有大量工作要做。队方已经迅速完成了几笔自由转会签约，但今年冬季世界杯将对夏季转会市场产生影响；加之无欧战名额，热刺在吸引新援时会受限，必须在操作上更具创造性并投入资金，预计刘易斯家族将在未来数周追加注资。
中场方面，比苏马预计本月底离队，俱乐部需要决定在即将年满31岁的帕利尼亚身上愿意投入多少，并努力撤销拜仁租借合同中曾存在的2600万英镑买断条款。无论帕利尼亚去留如何，热刺仍计划今夏再引进一名中场，提升控球与中场实力——这是德泽尔比一直想解决的问题，因为本赛季球队难以找到稳定的中场组合。贝坦库尔和加拉格尔都得到新帅器重，正在参加世界杯的贝格瓦尔与阿奇-格雷被视为长期资产，但若中场人员过于拥挤，部分球员可能会被租出以获得比赛时间。 球友会
麦迪逊在长期伤停后预计能在季前赛恢复并在中路承担更积极的角色。萨尔的未来也需决断，他本赛季未能重现此前的水准，俱乐部要评估他的定位与作用。哈维-西蒙斯要到明年年初才能复出，因此热刺需在今夏决定是否在转会市场上争夺年轻球员斯科特——这名22岁球员与北伦敦俱乐部有情感联系，且面临其他豪门（尤其利物浦）的竞争。斯科特与伯恩茅斯的合同尚有两年，俱乐部估价约8000万英镑，这将是热刺需要衡量的因素。
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热刺长期关注水晶宫的21岁天才亚当-沃顿，但其天价估价（据称达1亿英镑）和多家豪门的兴趣，使得无欧战资格的热刺在争夺上处于劣势。同样对布莱顿中场卡洛斯-巴莱巴有兴趣，但对方的身价同样高昂。吉布斯-怀特在去年夏天差点加盟热刺后仍与球队有联系，但考虑到当时的复杂谈判，双方今夏能否达成协议仍存在不确定性。
锋线方面问题较为明显，伤病让阵容深度受限。德泽尔比需要观察库杜斯与库卢的复出时间与状态，奥多贝尔也要等到年末才能回归。主帅希望今夏再引进一名锋线球员，他对索兰克评价甚高，愿意围绕这名前伯恩茅斯球员调配战术，帮助其恢复最佳状态——这需要边路与后场更多直塞球的配合，这在上赛季并不常见。里沙利松在上赛季的入球对热刺意义重大，但他与俱乐部的合同仅剩一年，俱乐部可能会抓住今夏出售套现的机会。 球友会
租借期满的穆阿尼将在本月离队，贝利兹在本月租借结束后将回到巴伊亚；因此球队在引入可靠射手方面选择并不多。热刺需依靠数据分析与创造性选材，寻找下一个冉冉升起的前锋，否则只能竞争那些人人都盯着的知名名字。
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边路方面，热刺仍希望在今夏拿下萨维尼奥——这位左右开弓的巴西球员曾在冬窗被追逐但未能成行。如果萨维尼奥到来，俱乐部将不得不对特尔与米基-摩尔的未来作出决定，考虑到伤病风险，对这两名年轻前锋中的一人在明年一月进行调整或许更为理智。转会传闻方面，热刺与利物浦球员加克波以及阿尔及利亚球员马扎都曾产生联系；总体来看，今夏凡是在世界杯上表现出色的球员都有可能与热刺扯上关系。
